TURUNAN FENOLAT DARI KAEMPFERIA PANDURATA DAN SENYAWA ANALOG PINOSTROBIN (5-HIDROKSI-7-METOKSIFLAVANON) SERTA SIFAT ANTI BAKTERINYA

Marliana, Soerya Dewi (2017) TURUNAN FENOLAT DARI KAEMPFERIA PANDURATA DAN SENYAWA ANALOG PINOSTROBIN (5-HIDROKSI-7-METOKSIFLAVANON) SERTA SIFAT ANTI BAKTERINYA. PhD thesis, Universitas Sebelas Maret.

[img] PDF - Published Version
Download (102Kb)

    Abstract

    Kaempferia pandurata (syn. Boesenbergia rotunda, B. pandurata (Robx.) Schltr), atau lebih dikenal dengan nama lokal “Temu Kunci”, merupakan salah satu tanaman obat dari famili Zingiberaceae. Tanaman ini telah dimanfaatkan untuk menyembuhkan berbagai macam penyakit, yang meliputi gangguan kesehatan yang berkaitan dengan infeksi mikroba (diare, gangguan pencernaan, karies gigi, infeksi jamur), inflamasi (demam, rematik dan nyeri otot), asma, gatal, gangguan kolik, dan batuk kering. Kajian fitokimia terhadap rimpang K. pandurata memperlihatkan adanya kandungan senyawa turunan fenolat golongan flavonoid, yaitu flavanon dan calkon, yang merupakan komponen utama pada tanaman ini. Kajian bioaktivitas ekstrak rimpang spesies ini memperlihatkan berbagai aktivitas biologis seperti antibakteri, antiinflamasi, antitumor, antidiare, antidisentri, anti-HIV, antioksidan, antipiretik, analgesik dan insektisida. Diantara uji aktivitas biologi tersebut, uji antibakteri merupakan salah satu pengujian aktivitas penting dalam usaha menjawab timbulnya resistensi sejumlah bakteri terhadap obat-obat yang sudah ada serta munculnya sejumlah wabah penyakit yang disebabkan oleh bakteri. Oleh karena itu perlu dilakukan pencarian senyawa jenis lain yang berpotensi sebagai antibakteri. Senyawa dengan aktivitas antibakteri dapat diperoleh melalui isolasi dari bahan alam atau transformasi lebih lanjut senyawa alam jenis baru untuk mendapatkan diversitas molekul yang tinggi. Dalam penelitian ini, kedua pendekatan telah digunakan untuk menemukan senyawa bioaktif baru dengan sifat antibakteri dari K. pandurata dan produk transformasi komponen utama. Isolasi senyawa turunan fenolat dari rimpang K. pandurata yang berasal dari daerah Surakarta, Jawa Tengah, dilakukan melalui tahap ekstraksi (maserasi), fraksinasi, dan pemurnian. Pemurnian senyawa hasil isolasi dilakukan dengan menggunakan berbagai teknik kromatografi. Empat senyawa berhasil diisolasi dan diidentifikasi berdasarkan data spektra NMR (1H dan 13CNMR, COSY, HSQC, HMBC, dan NOESY) yaitu pinostrobin (1), pinosembrin (2), panduratin A (3), dan 4-hidroksipanduratin A (4). Senyawa 1 merupakan komponen utama dari rimpang dan selanjutnya dilakukan transformasi. Transformasi kimia senyawa 1 yang meliputi reaksi prenilasi dan siklisasi menghasilkan sembilan senyawa turunan. Senyawa-senyawa tersebut adalah monooksiprenil pinostrobin (5), monooksiprenil calkon (6), diprenil calkon (7), triprenil calkon (8), triprenil sikloheksena calkon (9), monosiklikprenil calkon (10), monosiklikprenil pinostrobin (11), monoprenil calkon (12) dan monoprenil pinostrobin (13). Transformasi prenilasi terhadap pinostrobin (1) melalui mekanisme reaksi perisiklik dengan penataan ulang Claisen untuk senyawa 6,7 dan 8, sedangkan senyawa 9 selain melalui mekanisme penataan ulang Claisen juga mengalami reaksi dearomatisasi. Berdasarkan penelusuran literatur senyawa 6-12 merupakan senyawa baru. Uji aktivitas antibakteri senyawa 1-13 telah dilakukan terhadap sembilan bakteri ATCC (Bacillus cereus ATCC 21772, Bacillus subtilis ATCC 6633, Staphylococcus aureus ATCC 29737, Listeria monocytogenes ATCC 1531, Proteous mirabilis ATCC 21100, Vibrio parahaemolyticus ATCC 17802, Salmonella typhi ATCC 14028, Klebsiella pneumoniae ATCC 13733, Escherichia coli O157:H7) dan delapan bakteri isolat klinis (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Salmonella typhi, Shigella dysentriae, Enterobacter aerogenes, Pseudomonas aeruginosa, Vibrio cholerae). Hasil uji aktivitas antibakteri terhadap senyawa hasil isolasi menunjukkan panduratin A (3) dan 4-hidroksipanduratin A (4) mempunyai aktivitas yang tinggi terhadap hampir semua bakteri ATCC dengan nilai MIC 0,9-9,4 µg/mL. Kedua senyawa tersebut juga menunjukkan aktivitas yang kuat terhadap bakteri isolat klinis S. aureus dan B. subtilis dengan kisaran nilai MIC 2,4-18,8 µg/mL. Dari hasil ini, panduratin A (3) dan 4-hidroksipanduratin A (4) berpotensi sebagai senyawa antibakteri baru. Untuk senyawa dari produk transformasi, hanya monoprenil calkon (12) yang memiliki aktivitas yang signifikan terhadap S. aureus, P. mirabilis dan K. pneumonia, dengan nilai MIC di kisaran 7,8-62,5 µg/mL. Sedangkan senyawa lainnya, yaitu senyawa 5-11 dan 13, menunjukkan aktivitas lemah. Hasil ini mengindikasikan bahwa transformasi kimia dari pinostrobin (1) dan turunannya, seperti senyawa 12, dapat menjadi sumber alternatif untuk senyawa antibakteri baru. Berdasarkan nilai MIC disarankan bahwa perubahan substituen pada C-4 dari gugus metoksi pada panduratin A (3) menjadi gugus hidroksi pada 4-hidroksi panduratin A (4), tidak berpengaruh secara signifikan terhadap aktivitas antibakteri untuk bakteri ATCC. Namun keberadaan gugus metoksi pada panduratin A (3) dapat meningkatkan aktivitas antibakteri terhadap bakteri isolat klinis S. aureus dan B. subtilis dibandingkan dengan 4-hidroksipanduratin A (4). Selain itu, meningkatnya hidrofobisitas dari senyawa 12, dibandingkan dengan pinostrobin (1), bisa menjadi faktor yang signifikan dalam meningkatkan sifat antibakteri. Uji time-kill dari 4-hidroksipanduratin A (4) dilakukan terhadap empat bakteri ATCC (P. mirabilis, S. aureus, B. cereus dan B. subtilis). Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa bakteri S. aureus dan B. subtilis mati dalam waktu 2 jam dengan konsentrasi 1xMIC, bakteri B. cereus mati dalam waktu 4 jam dengan konsentrasi 1xMIC, sementara bakteri P. mirabilis mati dalam waktu 30 menit dengan konsentrasi 2xMIC. Hasil ini kemudian dapat digunakan untuk menentukan dosis 4-hidroksipanduratin A (4) untuk uji klinis lebih lanjut.[Kata kunci: turunan fenolat, Kaempferia pandurata, pinostrobin, sifat antibakteri]

    Item Type: Thesis (PhD)
    Subjects: Q Science > QD Chemistry
    Divisions: Pasca Sarjana
    Pasca Sarjana > Doktor
    Depositing User: Fransiska Meilani f
    Date Deposited: 19 Apr 2017 11:08
    Last Modified: 19 Apr 2017 11:08
    URI: https://eprints.uns.ac.id/id/eprint/33621

    Actions (login required)

    View Item